Sản xuất Diethyl ether

Hầu hết diethyl ether được sản xuất như một sản phẩm phụ của quá trình hydrat hóa pha hơi của etilen để tạo ra ethanol. Quá trình này sử dụng xúc tác acid phosphoric trên chất mang rắn và có thể được điều chỉnh để tạo ra nhiều ether hơn nếu có nhu cầu. Sự mất nước pha hơi của ethanol đối với một số chất xúc tác alumina có thể cho năng suất diethyl ether lên tới 95%.[6] Diethyl ether cũng có thể được điều chế cả trong phòng thí nghiệm và ở quy mô công nghiệp bằng xúc tác acid. ethanol được trộn với một acid mạnh, điển hình là acid sulfuric, H2SO4. Acid khi phân ly trong dung môi ethanol sẽ proton hóa nguyên tử oxy âm điện của ethanol, biến phân tử này thành ion một điện tích dương:

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OH2+ + HSO4-

Sau đó nguyên tử oxy nucleophilic của một ethanol trung hòa khác sẽ thế một phân tử nước trong phân tử ethanol được proton hóa:

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + (CH3CH2)2OH+

Cuối cùng nước hoặc ethanol sẽ đóng vai trò base Bronsted, lấy đi proton gắn trên diethyl ether, giải phóng ra phân tử diethyl ether trung hòa:

(CH3CH2)2OH+ + ROH → (CH3CH2)2O + ROH2+ (R có thể là H hoặc CH3CH2)

Phản ứng này phải được thực hiện ở nhiệt độ thấp hơn 150 °C để đảm bảo rằng sản phẩm tách (etilen) không phải là sản phẩm chính, vì ở nhiệt độ cao hơn, ethanol sẽ tách nước để tạo thành etilen. Phản ứng tạo ra diethyl ether là phản ứng thuận nghịch, do đó cuối cùng sẽ đạt tới trạng thái cân bằng giữa các chất phản ứng và sản phẩm. Tận dụng nguyên lý Le Chatelier, để có được hiệu suất ether tốt, nó phải được chưng cất ra khỏi hỗn hợp phản ứng trước khi cộng nước trở lại thành ethanol. Một phản ứng khác có thể được sử dụng để điều chế ether là tổng hợp ether Williamson, trong đó một chất kiềm (được tạo ra bằng cách hòa tan một kim loại kiềm trong rượu cần dùng) thế nucleophile vào một alkyl halide.

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Diethyl ether http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.3168.... http://www.valvoline.com/pages/products/product_de... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CCO... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... http://www.genome.ad.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:D01... http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx... //doi.org/10.3109%2F08941939.2015.1061826 http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHE... https://www.chemsrc.com/en/cas/60-29-7_667780.html https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html